En los años 50, Hugh creó la revista Playboy, una revista que exaltaba la sexualidad humana.En la primera edición salió la foto de Marilyn Monroe desnuda antes de que se hiciera famosa en Hollywood.Se hizo famoso cuando en los 60 dirigía su imperio desde la amplia cama de la Mansión Playboy ubicada en Chicago.
También hizo entrevistas y mostró su apoyo a activistas de los derechos afroamericanos como Martin Luther King o activistas de los derechos humanos y pacifistas contrarios a la guerra de vietnam.
